Grupo back Street Boy

correu bem e ao invés das oito semanas de repouso recomendadas para esse tipo de cirurgia, Brian se recuperou em três semanas e voltou aos ensaios da turnê, oito semanas depois da cirurgia estava no palco novamente. Depois disso, os Backstreet Boys cancelaram uma aparição em Minnesota após o falecimento da irmã do Howie Dorough, Caroline Dorough, vítima da doença Lupus, na mesma época ele fundou o "Dorough Lupus Foundation". Quatro dos Backstreet Boys entraram com uma ação na justiça contra Lou Pearlman, na qual eles acusaram-no de não ter pago mais de US$200 mil, que eles deveriam ter recebido até a data do processo. Em 7 de Outubro, o grupo recebeu as chaves da cidade de Orlando por doações feitas a vítimas locais de um tornado. As chaves foram entregues pela então prefeita de Orlando, Glenda Hood, que fez desse dia o dia oficial dos Backstreet Boys (Backstreet Day).  Em fevereiro, receberam a primeira certificação de Diamante do RIAA pela venda de 10 milhões de álbuns do seu álbum de estreia. Nesse tempo, eram assessorados por uma equipe de empresários chamada "The Firm". Em maio, Millennium foi lançado, vendendo mais de 9 milhões de cópias só na primeira semana. O álbum esteve em todos os rankings mundiais, ficando em 1° em 25 países. O álbum ganhou a platina 11 vezes em dezembro de 1999, tornando-se o álbum vendido mais rapidamente no mundo, com mais de 34 milhões de cópias em todo o mundo.  O primeiro single do álbum, "I Want It That Way", quebrou o recorde de solicitações em estações de rádio na primeira semana, ficou no topo do ranking dos singles do Reino Unido por duas semanas. A canção foi número um em 18 países e recebeu disco de ouro em 45 países. Foram nomeados cinco vezes para o Grammy, sendo uma das indicações para "Álbum do Ano".  Em agosto, esgotaram os bilhetes em 39 cidades, vendendo 765,000 bilhetes em algumas horas. Ao todo, eles esgotaram os concertos em 53 cidades com a Into the Millennium Tour. A turnê foi vista por mais de 2 milhões de fãs, quebrando o recorde de maior audiência em local coberto. No fim de 1999, os Backstreet Boys tiveram novos problemas judiciais, desta vez com a Jive, mas fizeram um acordo de 60 milhões de dólares. No dia 15 de novembro, para promover o álbum recém lançado Black & Blue, os Backstreet Boys fizeram uma turnê de 100 horas passando por 6 países: Suécia, Japão, Austrália, África do Sul, Brasil e Estados Unidos. Várias equipes de rádio e TV acompanharam a banda, inclusive a MTV que depois fez um programa especial com as imagens da viagem. De todos os países visitados, a banda toda concorda que o Brasil foi o que mais impressionou: no dia 20 de novembro os Backstreet Boys pousaram no Aeroporto Internacional do Rio de Janeiro para divulgar o álbum e ficarem 11 horas em terra, a passagem da banda levou 15 horas (de muito tumulto e caos) que terminaram num show de 20 minutos improvisado para 40 mil fãs que

estavam na frente do hotel para vê-los. Espantados com a recepção das fãs, prometeram voltar em 2001 para fazer o show completo. Em maio de 2001, o grupo fez sua segunda visita ao Brasil com a turnê Black & Blue Tour onde fizeram três apresentações, uma no Rio de Janeiro, em 3 de maio de 2001 e duas em São Paulo, nos dias   de maio. Os fãs ficaram cerca de 15 dias acampados na porta do Maracanã e da Arena Anhembi para assistir ao show para assistir ao show em ambas as metrópoles. Cerca de 75 mil fãs lotaram o Maracanã para ve-lôs no Rio e em São Paulo, o público total foi de cerca de 60 mil pessoas (30 mil por show).  Em agosto, o grupo parou a turnê por três meses para que AJ McLean pudesse se internar em uma clínica de reabilitação de drogas e álcool. AJ vinha sofrendo com o abuso de álcool a algum tempo e coube aos outros membros da banda dar a notícia às fãs enquanto AJ ia para a clínica no Arizona. A banda optou por dar a notícia em uma entrevista pela MTV, o grupo se mostrava muito emocionados, em especial Nick e Kevin.⁹  Em Outubro, a gravadora lançou o álbum The Hits: Chapter One, uma compilação que reúne os grandes sucessos do grupo além da música "Drowning", o último single inédito até o retorno da banda em 2005. Em novembro a banda remotou a turnê pelosEstados Unidos e no meio de uma apresentação em Houston, AJ agradeceu publicamente aos fãs pelo apoio que recebeu de todos.   Nesse ano, eles também se uniram a outros artistas como Bono, Britney Spears, Christina Aguilera e Destiny's Child para regravar o single "What's Going On", em prol das vítimas dos Ataques de 11 de Setembro de 2001 e depois pela AIDS na África.  Em 2002, Nick lançou seu álbum solo, Now or Never. O álbum, apesar de ter sido bastante apreciado pelas fãs, teve o efeito contrário na mídia, teve as vendas mais baixas do que o esperado. Conta-se que a baixa média do álbum esteve associado ao fato de Nick não ter tido o apoio necessário da gravadora, que sempre se mostrou mais empenhada na carreira de Justin Timberlake, que lançou seu primeiro álbum solo (após o fim do 'N Sync) apenas um mês antes de Nick.